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En los últimos años, ha surgido una notable pauta entre Universidad de Chile y Huachipato en cuanto a la transferencia de futbolistas e incluso un director técnico. La última incorporación en esta relación de negocios es el fichaje de Gonzalo Montes por el equipo capitalino, oficializado el pasado fin de semana. El mediocampista uruguayo llegó al Club Deportivo Azul (CDA) después de una transacción cercana a los 600 mil dólares, con la posibilidad de incrementar la cifra a un millón de dólares si se alcanzan ciertas metas en su contrato.

Desde 2018, Montes se suma a una lista que ya cuenta con otros siete jugadores que han pasado de Huachipato a la Universidad de Chile. Azul Azul ha destinado fuertes sumas de dinero para atraer a estos futbolistas, generando suspicacias entre los seguidores de ambos clubes. Esta constante comenzó con la adquisición del venezolano Yeferson Soteldo, quien llegó a los azules bajo la dirección de Ángel Guillermo Hoyos. El acuerdo inicial era un préstamo con una posible compra valorada en 7 millones de dólares, lo que habría sido el fichaje más caro entre clubes chilenos, pero la transferencia no se llevó a cabo.

En temporadas posteriores, la U continuó su estrategia de fichajes desde Huachipato con nombres como Gabriel Torres y Jimmy Martínez, sumados al entrenador Gustavo Álvarez en 2020 tras un exitoso paso por Huachipato donde logró consagrarse campeón. No obstante, no todos los fichajes han rendido como se esperaba, lo que ha resultado en un retorno económico variable para la Universidad de Chile, pese a haber invertido más de 6 millones de dólares en total. Mientras tanto, Huachipato también ha recibido talentos desde el CDA, estableciendo un flujo bidireccional que ha beneficiado parcialmente a ambos bandos.